杨行密出生在唐宣宗大中六年大中年间，对唐王朝来说，绝对是灾难性的。短短几年间，五代十国前期的帝王将相们纷纷诞生，特别是大中六年公元52年，吴王杨行密、梁太祖朱温、楚王马殷、吴越王钱鏐均是出生在这一年。号称“小太宗”，中兴大唐的宣宗李忱地下有知，不知道会作何感想，杨行密长得高大有力气，手能举起一百斤，而且还特别能走路，一天徒步行走，可以走三百多里旧五代史：少孤贫，有膂力，日行三百里。要是在21世纪，着力培养一下，当个举重运动员或者竞走运动员完全不成问题，不说争夺奥运金牌了，至少在亚洲应该是首屈一指的。
可惜五代的时候苦啊。杨行密这孩无依无靠的，渐渐走了偷盗的犯罪道路，还被当街抓获，送到了庐州刺史郑棨，这郑棨甚有眼光，看见他壮的像个牛一样，块头大，有力气，不但放了他，还将他招到了军队里面。
当时唐蔡州刺史秦宗权叛唐武穆王马殷，此时就在秦军中当了个大头兵，屡次进犯寿州、庐州等地，杨行密作战勇猛，因功当了个队长的职务，自己还私募了100多号人，都是些持强好斗的江湖亡命徒，在他们的撺掇下，杨行密杀死了自己的司，掌控了庐州兵马。当时庐州刺史已经变成了一个叫郎幼的人，他知道杨行密不好对付，于是就写推荐信给自己的司淮南节度使高骈：“这位杨兄弟很不错，大人不如让他来主管庐州，给我挪个窝就行。”高骈对杨行密很欣赏，当时就同意了，表奏杨行密当了庐州刺史。
说起淮南节度使高骈在唐末也是个响当当的人物，曾经担任过剿总司令剿黄巢，可是这家伙在剿匪的过程中，越剿越觉得自己了不起，横竖都看不大唐皇帝，与皇帝一度在公文展开骂战，等到黄巢起义失败后，大唐皇帝论功行赏，连成都行宫看门的老大爷都赏了，愣是把高骈给忘了。到了这个时候，高骈后悔了，就此看破红尘，信了一个叫吕用之的人，一心信奉道教。吕用之不知道从什么地方弄了一把破剑，糊弄高骈说是神剑，高骈大喜，骑着木头雕刻的鹤，舞着神剑，在自己府邸整天高呼：“鹤舞翩翩，得道成仙”，把淮南事务全交给了吕用之管理。不到四年的功夫，淮南就怨声载道，高骈部将毕师铎反叛，攻克扬州，囚禁了高骈。可惜这个毕师铎也不是什么好鸟，在扬州城纵兵大掠，又是杀人，又是放火，后来他还向高骈学习，甚是相信一个和尚唐末五代前期，和尚道士都是属于白领阶级，很是吃得开。
杨行密看时机到了，连忙亲帅庐州精兵，奔驰扬州，将毕师铎包围在了扬州。攻城足足半年时间，才攻克了扬州。在攻克扬州前夕，惊慌失措的毕师铎听了那个和尚的话，说什么要死一个大人物，扬州城就自然转危为安，结果想了半天，扬州城里也就高骈最大，于是就宰了高骈。结果扬州城还是陷落了，毕师铎撒丫跑路，投靠了秦宗权。
杨行密好不容易攻下了扬州，打开城门一看，额的神啊，包围了半年的扬州城简直就是人间地狱，遍地都是饿死的人，全城剩下不过200户。杨行密傻了眼，早知道